11 de noviembre de 2008
El francés, que ingresó al certamen de Shanghai tras la renuncia por lesión del español Rafael Nadal, se impuso al suizo por 4-6, 6-4 y 6-3.

El francés Gilles Simon dio la primera gran sorpresa en el Torneo de Maestros de Shanghai, tras imponerse al suizo Roger Federer por 4-6, 6-4 y 6-3 en la primera jornada del Grupo Rojo, que completan el escocés Andy Murray y el norteamericano Andy Roddick.
El helvético comenzaba como el gran favorito en el certamen que reúne a los ocho mejores de la temporada, tras la renuncia del español Rafael Nadal por lesión. Así, en su séptima participación, el suizo tenía la gran oportunidad de sumar su quinto título en esta cita, marca que hasta aquí sólo han logrado Pete Sampras e Invan Lendl.
Sin embargo, su rival quiso otra cosa. Clasificado como "lucky loser", precisamente tras la deserción del número uno del mundo, el francés tuvo un debut soñado en su primer Torneo de Maestros y quedó, momentáneamente, como líder de la zona.
Federer se llevó el primer parcial, pero el galo igualó el el segundo. En el decisivo, Simon consiguió el quiebre en el octavo game para quedar con ventaja de 5-3, lo que en el juego posterior le permitió sellar su triunfo sacando de gran forma.
A continuación se enfrentarán Murray y Roddick.